Peptidsynthesen in wäßriger Phase, II. (Trimethylsilyl)serin‐ und (Trimethylsilyl)threonin‐ N ‐carboxyanhydrid

Die Aminosäuren L ‐Serin ( 1a ) und L ‐Threonin ( 1b ) lassen sich unter Trimethylchlorsilan‐Katalyse leicht mit Hexamethyldisilazan zu den entsprechenden (Trimethylsilyl)aminosäuren 2a und 2b + 2c umsetzen. Diese gehen mit der stöchiometrischen Menge Phosgen in Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur in die an ihren alkoholischen OH‐Funktionen durch Trimethylsilyl‐Gruppen geschützten N ‐Carboxyanhydride 3 und 4 über. Aus ihnen werden unter gleichzeitiger hydrolytischer Abspaltung der Trimethylsilyl‐Schutzgruppe bei pH 10.2 mit Glycin oder Leucin die entsprechenden Dipeptide Ser‐Gly ( 5 ) oder Thr‐Leu ( 6 ) erhalten.