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Peptidsynthesen in wäßriger Phase, II. (Trimethylsilyl)serin‐ und (Trimethylsilyl)threonin‐ N ‐carboxyanhydrid
Author(s) -
Wies Reinhard,
Pfaender Peter
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730806
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Aminosäuren L ‐Serin ( 1a ) und L ‐Threonin ( 1b ) lassen sich unter Trimethylchlorsilan‐Katalyse leicht mit Hexamethyldisilazan zu den entsprechenden (Trimethylsilyl)aminosäuren 2a und 2b + 2c umsetzen. Diese gehen mit der stöchiometrischen Menge Phosgen in Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur in die an ihren alkoholischen OH‐Funktionen durch Trimethylsilyl‐Gruppen geschützten N ‐Carboxyanhydride 3 und 4 über. Aus ihnen werden unter gleichzeitiger hydrolytischer Abspaltung der Trimethylsilyl‐Schutzgruppe bei pH 10.2 mit Glycin oder Leucin die entsprechenden Dipeptide Ser‐Gly ( 5 ) oder Thr‐Leu ( 6 ) erhalten.