Premium
Pteridine, LI. Polarographische Untersuchungen von chinoiden Pteridinen
Author(s) -
Braun Helmut,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730707
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Verschiedene durch Methyl und Phenyl substituierte chinoide 8‐Methyl‐ und 8‐(2‐Hydroxyäthyl)‐pterine und ‐lumazine wurden polarographisch untersucht. Die 6,7‐unsubstituierten Verbindungen zeigen allgemein vier polarographische Reduktionsstufen, die 6,7‐substituierten Derivate eine geringere Stufenzahl. Die sämtlichen untersuchten Verbindungen gemein‐same Hauptstufe entspricht einer (Zwei‐Elektronen/Zwei‐Protonen)‐Reduktion zum Dihydro‐Derivat. In stärker saurem Medium wird Semichinon‐Bildung, in schwächer saurem Medium bei den 6,7‐unsubstituierten Derivaten Dimerisation beobachtet. Die meist nahezu vollständig hydratisierten Anionen sind an der Quecksilber‐Elektrode inaktiv; an der rotierenden Platin‐Elektrode hingegen zeigt das Beispiel des 8‐Methylpterins ( 4 ) eine (Zwei‐Elektronen)‐Oxidation. Zeitliche Veränderungen des polarographischen Verhaltens der 3,8‐Dimethylpterin‐Derivate in stärker alkalischem Medium weisen auf eine Dimroth‐Umlagerung hin. Die verschiedenen Stufen werden in Abhängigkeit von der jeweiligen Struktur der unterschiedlich substituierten chinoiden Pteridin‐Derivate charakterisiert und zugeordnet.