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Reaktionen von 3‐Hydroxy‐2,4‐diphenylcyclobutenon mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen
Author(s) -
Linke Siegfried,
Kurz Jürgen,
Wünsche Christian
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730519
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
3‐Hydroxy‐2,4‐diphenylcyclobutenon ( 1 ) bildet bei Raumtemperatur mit Ammoniak und Aminen die Salze 2a – i . Beim Erhitzen in inerten Lösungsmitteln lagern sich diese unter Öffnung des Vierringes in die isomeren 3‐Oxo‐2,4‐diphenylbutyramide 3a – g um. Das Salz 2h bildet bei dieser thermischen Umlagerung unter Wasserabspaltung 4‐Benzyl‐3‐phenyl‐1,5‐dihydro‐2 H ‐1,5‐benzodiazepin‐2‐on ( 5a ). Solche Benzodiazepin‐2‐one können auch aus o ‐Phenylendiaminen und 2,4‐Diphenyl‐3‐oxo‐buttersäure‐äthylester erhalten werden.