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Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XXXIV 1) Versuche zur Darstellung von Chinonen des Fluorens und des Fluorenons
Author(s) -
Horner Leopold,
Baston Dieter W.
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730518
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die Synthesen der Dihydroxyfluorenone 1 und 3 – 7 sowie der Dihydroxyfluorene 12, 15, 24, 29, 37, 42 und 54 werden beschrieben. Als methodisch wertvoll erwiesen sich hierbei die Ullmann‐Reaktion sowie die substitutionsabhängige Baeyer‐Villiger‐Oxidation von Fluorenonen. Bei Biphenyl‐2‐carbonsäuren mit einer Methoxygruppe in 2′‐Stellung wurde bei der Einwirkung von konz. Schwefelsäure und Polyphosphorsäure teilweise “entmethylierende Lactonisierung” beobachtet. – Von den dargestellten Dihydroxyverbindungen wurden polarographisch die Redoxpotentiale (Tabelle 1) bestimmt. Diese liegen bei den Verbindungen 1, 2, 4, 12, 15, 24 und 29 zwischen E 0 =650 und 820 mV. Die Verbindungen 12, 15, 24 und 29 können mit Tetrachlor‐ o ‐benzochinon (E 0 =830 mV) in die entsprechenden Chinone übergeführt werden.