Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXXIII 1) 4‐Hydrazino‐2 H ‐imidazole und 3,6‐Bis(aryl‐hydrazono‐methyl)‐1,2‐dihydro‐ s ‐tetrazine aus 2‐Methyl‐3‐imidazolin‐5‐thionen und Hydrazin‐hydrat

2,4‐Diaryl‐2‐methyl‐imidazolin‐5‐thione reagieren mit Hydrazin‐hydrat je nach Reaktionsbedingungen entweder zu den 4‐Hydrazino‐2 H ‐imidazolen 2a – e oder zu den 3,6‐Bis(aryl‐hydrazono‐methyl)‐1,2‐dihydro‐ s ‐tetrazinen 3a – k . 2,4‐Dialkyl‐2‐methyl‐imidazolin‐5‐thione geben mit Hydrazin‐hydrat lediglich die entsprechenden 4‐Hydrazino‐2 H ‐imidazole 2f – h .–Verbindungen 2a – h und 3a werden als Kondensationsprodukte 4a – h , 5a – c charakterisiert. – Mit salpetriger Säure reagieren 3a und 3b , die auch durch Vergleichssynthese aus α‐Oxothionamiden mit Hydrazin‐hydrat entstehen, zu den 3,6‐Diaroyl‐ s ‐tetrazinen 6a, 6b bzw. zum 3,6‐Dibenzoyl‐1,2‐dihydro‐ s ‐tetrazin ( 7 ).