Premium
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXXIII 1) 4‐Hydrazino‐2 H ‐imidazole und 3,6‐Bis(aryl‐hydrazono‐methyl)‐1,2‐dihydro‐ s ‐tetrazine aus 2‐Methyl‐3‐imidazolin‐5‐thionen und Hydrazin‐hydrat
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Neuray Dieter,
Leuchtenberger Wolfgang,
Lames Ulrich
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730515
Subject(s) - medicinal chemistry , imidazole , chemistry , methyl ketone , stereochemistry , organic chemistry
2,4‐Diaryl‐2‐methyl‐imidazolin‐5‐thione reagieren mit Hydrazin‐hydrat je nach Reaktionsbedingungen entweder zu den 4‐Hydrazino‐2 H ‐imidazolen 2a – e oder zu den 3,6‐Bis(aryl‐hydrazono‐methyl)‐1,2‐dihydro‐ s ‐tetrazinen 3a – k . 2,4‐Dialkyl‐2‐methyl‐imidazolin‐5‐thione geben mit Hydrazin‐hydrat lediglich die entsprechenden 4‐Hydrazino‐2 H ‐imidazole 2f – h .–Verbindungen 2a – h und 3a werden als Kondensationsprodukte 4a – h , 5a – c charakterisiert. – Mit salpetriger Säure reagieren 3a und 3b , die auch durch Vergleichssynthese aus α‐Oxothionamiden mit Hydrazin‐hydrat entstehen, zu den 3,6‐Diaroyl‐ s ‐tetrazinen 6a, 6b bzw. zum 3,6‐Dibenzoyl‐1,2‐dihydro‐ s ‐tetrazin ( 7 ).