Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXV 1) Die E/Z ‐Isomerie der N ‐Arylthio‐thioimidsäureester

Die N ‐Sulfenylierung der primären Thioimidsäureester‐Salze 6 liefert die N ‐Arylthio‐thioimidsäureester 5 , ein neues System dithiosubstituierter Imine. Mit Hilfe der NMR‐Spektroskopie läßt sich zeigen, daß 5 in Form der E ‐ und Z ‐Isomeren auftritt, deren Signalzuordnung mit der Methode der intramolekularen Komplexierung gelingt. Aus der Abhängigkeit der freien Aktivierungsenthalpie ΔG von intra‐ und intermolekularen Einflußgrößen läßt sich ein Inversionsmechanismus für die Isomerisierung von 5 ableiten.