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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXIV 1) Konfiguration und intramolekulare Wasserstoffbrücken in N ‐Hydroxythioharnstoffen. – IR‐spektroskopische Untersuchungen und Bestimmung der elektrischen Momente
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Hühnerfuβ Heinrich,
Neye Andreas,
Rueβ KlausPeter
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730512
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Im Zusammenhang mit der Bestimmung der Dipolmomente zeigen IR‐spektroskopische Untersuchungen an N ‐Hydroxythioharnstoffen, daß die Konfiguration dieser Verbindungen in stark verdünnter Lösung hauptsächlich bestimmt wird durch die Möglichkeiten zur Ausbildung der intramolekularen Wasserstoffbrücken OH···π, OH···SC , NH···π oder NH···O sowie durch die intramolekulare Kompensation der Bindungsmomente der CS‐, der N–Alkyl‐ und der N–O‐Bindungen und die elektrostatische Abstoßung zwischen dem negativ polarisierten Thionschwefel (oder Oxosauerstoff) und den π‐Orbitalen aromatischer Substituenten.