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Massenspektrometrie instabiler Moleküle, VIII 1) Bildung von Benzofulvenonen bei der Pyrolyse isomerer Hydroxynaphthoesäure‐methylester
Author(s) -
Grützmacher HansFriedrich,
Hübner Jürgen
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730508
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Pyrolyse‐Massenspektrometrie von 1‐Hydroxy‐2‐naphthoesäure‐methylester ( 2 ), 2‐Hydroxy‐1‐naphthoesäure‐methylester ( 3 ) und 2‐Hydroxy‐3‐naphthoesäure‐methylester ( 4 ) kann mit beträchtlicher Intensität die Substanz C 10 H 6 O (m/e = 152) nachgewiesen werden. Ein Produkt mit dem gleichen Ionisationspotential von 8.6 π 0.1 eV wird auch bei der Pyrolyse‐Massenspektrometrie von Inden‐3‐carbonsäure‐methylester und Inden‐2‐carbonsäure‐methylester gebildet. Bei der Gasphasen‐Pyrolyse (ca. 900°C) mit Methanol als Abfangreagenz entstehen aus 2 und 3 erhebliche Mengen Inden‐3‐carbonsäure‐methylester und aus 4 der Inden‐2‐carbonsäure‐methylester. Dies beweist die Bildung von 1‐Benzofulven‐8‐on ( 10 ) bei der thermischen Fragmentierung von 2 und 3 und die von 2‐Benzofulven‐8‐on ( 11 ) bei der von 4 .