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Eine einfache Darstellung isomerer Brom‐ L ‐phenylalanine
Author(s) -
Faulstich Heinz,
Smith Harry O.,
Zobeley Suse
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730506
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Einwirkung von Brom auf L ‐Phenylalanin wird unter Erhaltung der Konfiguration am α‐C‐Atom ein Gemisch von Mono‐ und Dibromderivaten dieser Aminosäure gewonnen, das sich in Methanol‐Wasser an Sephadex LH‐20 vollständig auftrennen läßt. Je nach Bromierungszeit erhält man (Tabelle 1) bis zu 29% L ‐2‐Bromphenylalanin ( 1 ), 36% L ‐4‐Bromphenylalanin ( 2 ), 2% L ‐2,3‐Dibromphenylalanin ( 3 ), 13% L ‐2,5‐Dibromphenylalanin ( 4 ) und 5% L ‐3,4‐Dibromphenylalanin ( 5 ). Die Zuordnung der Isomeren geschah durch ihre NMR‐Spektren (Tabelle 2). Zur weiteren Charakterisierung wurden die Elutionsvolumina in der Aminosäureanalyse (Abbildung 2), die optischen Drehwerte, die IR‐ und UV‐Spektren (Tabelle 3, Abbildung 3) bestimmt.