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Heterocyclen durch Diensynthese, IV 1) 3‐Hydroxypyrrole aus Diels‐Alder‐Addukten von Nitrosoverbindungen
Author(s) -
Kresze Günter,
Härtner Hartmut
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730414
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2‐Acetoxy‐4‐aryl‐1,3‐butadien‐1‐carbonsäure‐methylester 1 werden synthetisiert und mit Nitrosobenzolen 2 zu Gemischen der isomeren Diels‐Alder‐Addukte 3 und 4 umgesetzt. Die Abhängigkeit des Isomerenverhältnis 3 : 4 von den Arylsubstituenten in 1 und 2 ist aus dem Mechanismus der Cycloaddition verständlich. – Die Addukte 3 lassen sich durch Chromatographie an Kieselgel in 3‐Hydroxypyrrol‐2‐carbonsäurederivate 5 überführen.