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Darstellung von N ‐Thioacylazolen und deren präparative Anwendung als Thioacylierungsmittel, II 1,2) N ‐Thiobenzoyltriazole
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Radke Matthias
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730413
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N ‐Thiobenzoyltriazole können durch Reaktion von Triazolen mit Thiobenzoylchlorid ( 2 ) in Gegenwart von Basen dargestellt werden (Tab. 1 und 2). Anstelle der freien Azole können N ‐Trimethylsilyltriazole oder die Natriumsalze der Triazole verwendet werden (z. B. für die Synthese von 3 ). Die Umsetzung von 1,2,3‐Triazol ( 6a ) mit 2 in Gegenwart von Triäthylamin ergibt ein Gemisch der isomeren N ‐Thiobenzoyl‐1,2,3‐triazole 7a und 7b . Von diesen kann 7a isomerenfrei durch die Reaktion von 2‐Trimethylsilyl‐1,2,3‐triazol ( 6c ) mit 2 dargestellt werden. Einen anderen Syntheseweg für N ‐Thiobenzoyl‐1,2,4‐triazol ( 3 ) bildet die Umsetzung von Di‐(1,2,4‐triazol‐1‐yl)keton ( 11a ) mit Dithiobenzoesäure ( 10a ; vgl. Tab. 3). – N ‐Thiobenzoyltriazole sind wirkungsvolle Thioacylierungsmittel (Tab. 4). Ihre Reaktivität wird durch N ‐Alkylierung erhöht. Stabile aliphatische N ‐Thioacylimidazole werden bei der Umsetzung von Diimidazol‐1‐ylthioketon ( 18 ) mit Wittig‐Reagenzien erhalten. – Das Arenologieprinzip läßt sich auf N ‐Thioacylazole anwenden.