Premium
Synthese von α‐Amino‐γ‐hydroxysäuren durch Photochlorierung
Author(s) -
Faulstich Heinz,
Dölling Jochen,
Michl Kurt,
Wieland Theodor
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730404
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Photochlorierung in starker Salzsäure und anschließende Hydrolyse werden die γ‐Lacton‐hydrochloride 2a – g der folgenden α‐Aminosäuren z. T. als Racemate oder Diastereomeren‐Gemische in ca. 25 proz. Ausbeute erhalten: DL ‐α‐Aminobuttersäure ( 1a ), L ‐Valin ( 1b ), DL ‐Pseudoleucin ( 1c ), DL ‐Norvalin ( 1d ), L ‐Isoleucin ( 1e ), D ‐ allo ‐Isoleucin ( 1f ) und L ‐Leucin ( 1g ). DL ‐Norleucin ( 1h ) geht unter analogen Bedingungen in ein Gemisch von 4 Lactonen über, aus dem das δ‐Lacton 2h isoliert wurde.