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Darstellung und Eigenschaften von N ‐Acyl‐thioamiden und Keten‐S,N‐acylalen
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Krohn Jürgen
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730313
Subject(s) - thioamide , chemistry , medicinal chemistry , acylation , organic chemistry , catalysis
N ‐Acyl‐thioamide 1 wurden durch Acylierung von Thioamiden und zum ersten Mal durch Anlagerung von Grignard‐Reagenz an Benzoyl‐isothiocyanat dargestellt. IR‐ und NMR‐spektroskopische Untersuchungen ergeben, daß bei aliphatischen N ‐Acyl‐ und N ‐Benzoyl‐thioamiden die E,Z ′‐Konfiguration, bei N ‐Acyl‐thiobenzamiden mit kleinen Acylresten dagegen die Z,E ′‐Konfiguration vorherrscht. N ‐Acyl‐thioamide 1 mit α‐ständigen H‐Atomen reagieren mit Acylhalogeniden zu den Keten‐S,N‐acylalen 3 und 4 .
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