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Untersuchungen an 2‐Acylamino‐Derivaten des Dimedons und des 1,3‐Cyclopentandions
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Blumbach Jürgen,
Welzel Peter
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730307
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die UV‐, NMR‐ und IR‐Spektren der Verbindungen 1a, 1c, 1e und 2a, 2c, 2e sowie ihrer O ‐Methyl‐Derivate werden diskutiert. Es zeigt sich, daß diese cyclischen 2‐Acylamino‐β‐diketone in Lösung — unabhängig vom Lösungsmittel — als Enole vorliegen; in methanolischer Lösung dissoziieren die Enole. Im unpolaren Medium (CCl 4 , Benzol, Cyclohexan) und bei geringer Konzentration stabilisiert sich die Enolform durch eine interne H‐Brücke; in höher konzentrierten Lösungen bleibt die interne H‐Brücke bei den Dimedon‐Derivaten 1a, 1c und 1e erhalten, während die Cyclopentandion‐Derivate 2a, 2c und 2e externe H‐Brücken ausbilden.