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Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XXXIII 1) Strukturelle Abwandlungen an Nucleosiden und Nucleosidbasen mit Hilfe von β‐Acyl‐vinylphosphoniumsalzen
Author(s) -
Hugl Erika,
Schulz Gerhard,
Zbiral Erich
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730216
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , humanities , medicinal chemistry , philosophy
Es wird über die Strukturermittlung der bei der Umsetzung von Nucleosiden und Nucleosidbasen mit β‐Acyl‐vinyltriphenylphosphoniumbromiden vom Typ 1 entstehenden Heterocyclensysteme 2 – 5 , 8 – 11 und 16 berichtet. Für die exakte Strukturermittlung von 5 wurde der Kern‐Overhauser‐Effekt herangezogen. Die Strukturzuordnung von 2 und 8 war auf Grund einer interessanten, dem Hofmann‐Abbau ähnlichen Reaktion möglich, welche gleichzeitig bemerkenswerte synthetische Aspekte eröffnet. Dies kommt in der Bildung von 6 , 12 , 13 und 14 zum Ausdruck. Die Strukturzuordnung von 3 , 4 , 8 – 11 und 16 kann per Analogie vorgenommen werden. Die Anwendbarkeit der Prinzipien der P‐Ylidchemie (Wittig‐Reaktion) wird anhand der Bildung der Isomeren 18 und 19 aus 5 und Benzaldehyd aufgezeigt. Abschließend wird die Möglichkeit der Verallgemeinerung der Bildung neuartiger kondensierter Heterocyclen anhand der Bildung von 17 aus 2‐Aminopyridin und β‐Acetyl‐vinyltriphenylphosphoniumbromid ( 1 ) aufgezeigt. Verbindung 17 liefert mit Benzaldehyd in einer Wittig‐Reaktion ebenfalls ein cis‐trans ‐Isomerenpaar, nämlich 20 und 21 .