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Amidoxime, III 1) Synthese und Oxidation von 2‐(Hydroxyimino)‐1,2‐dihydrochinoxalin
Author(s) -
Harsányi Kálmán,
Gönczi Csaba,
Korbonits Dezsö
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Azodicarbonsäure‐äthylester ( 4 ) dehydriert 2‐(Hydroxyimino)1,2,3,4‐tetrahydrochinoxalin ( 1 ) zu 2‐(Hydroxyimino)‐1,2‐dihydro‐chinoxalin ( 2 ), dessen Struktur durch Vergleichssynthese aus 2‐Aminochinoxalin ( 3 ) bewiesen wurde. Die Umwandlung 1 → 2 sollte über eine direkte Dehydrierung der Azomethin‐Bindung laufen, da die Oxidation der Amidoximgruppierung – wie bei der analogen Bildung von 8 aus 7 gezeigt wird – auszuschließen ist. Weitere Dehydrierung von 2 mit 4 führt – als erstes Beispiel einer zweistufigen Oxidation mit diesem Reagenz – zur Azoxyverbindung 9 . Verbindung 9 bildet sich auch durch Kondensation von 2 mit 2‐Nitrosochinoxalin ( 10 ). Im Gegensatz zu 2 , liefert 1 mit 10 in einem intermolekularen Redoxprozeß die Verbindung 2 .