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1‐Vinylazulene aus 1‐Azulenylmethylen‐triphenylphosphoran
Author(s) -
Currie James O.,
Labar Russell A.,
Breazeale Robert D.,
Anderson Arthur G.
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung von Aldehyden mit dem Ylid aus 1‐Azulenylmethyl‐triphenylphosphoniumjodid ( 2 ) in Benzol oder Dimethylformamid (DMF) liefert 1‐Vinylazulene. Cis‐ und trans‐ 1‐Styrylazulene werden mit Benzaldehyd sowie mit anderen Aldehyden erhalten, wenn das Ylid mit Phenyllithium in DMF hergestellt wird. Bei der Reaktion mit Ketonen in DMF und N , N ‐Dimethylacetamid (DMA) entsteht nur 1‐Methylazulen. Diese Ergebnisse sowie die Spektren der Vinylazulene werden diskutiert. 1′‐Substituierte Vinylazulene konnten nach dieser Methode nicht hergestellt werden. Bei Einwirkung elektrophiler Reagenzien auf 1‐Styrylazulene wird beobachtet: Substitution in 3‐Stellung, cis‐trans ‐Isomerisierung und Polymerisation. Einfache Addition an der Vinylgruppe findet nicht statt.