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Bildung aromatischer Carbonsäuren bie der Alkali‐Cyclisierung langkettiger Triencarbonsäuren
Author(s) -
Sagredos Angelos N.,
Scharmann Harry,
Wolf Viktor
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Alkali‐Cyclisierung von Octadecatriencarbonsäuren entstehen aus den intermediären ω‐(2‐Alkylcyclohexadienyl)alkancarbonsäuren mono‐ und disubstituierte Benzolderivate. Diese Reaktion ist nicht von der alkalischen Katalyse abhängig, sondern nur von der Temperatur. Bei 220°C oder mehr werden die ω‐(2‐Alkylcyclohexadienyl)alkancarbonsäuren ( 1 , Schema 1) zum Teil in ω‐( o ‐Alkylphenyl)alkancarbonsäuren ( 9 ) und in ω‐(2‐Alkylcyclohexenyl)alkancarbonsäuren ( 8 ) disproportioniert und zum Teil unter Wasserstoffabspaltung sowie intramolekularer Abspaltung ihrer Alkyl‐ oder ω‐Alkancarbonsäure‐Gruppen zu 9 und den homologen ω‐Phenylalkancarbonsäuren ( 10 ) sowie Alkylbenzolen ( 12 ) aromatisiert. Bei niedrigeren Temperaturen entstehen als einzige Aromatisierungsprodukte die disubstituierten Benzolderivate 9 .