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Über Peptidsynthesen, LIV 1) Synthesen einiger Analoga des Norphalloins
Author(s) -
Faulstich Heinz,
Nebelin Eike,
Wieland Theodor
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730109
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es werden die Synthesen bicyclischer Peptide vom Bau des Norphalloins ( 1 ) beschrieben. Hyp 4 ‐norphalloin ( 2 ) enthält L ‐Hydroxyprolin anstelle des allo ‐ L ‐Hydroxyprolins in 1 , Pro 4 ‐norphalloin ( 3 ) in derselben Position L ‐Prolin. Im Gly 5 ‐norphalloin ( 4 ) ist ein Alanin in 1 gegen Glycin ausgetauscht. Die Analogen 2 , 3 und 4 sind im Gegensatz zu 1 in Dosen bis zu 40 mg pro kg an der weißen Maus ungiftig. Ihre ORD‐Spektren, die zum Teil wesentliche Unterschiede zu dem des Norphalloins ( 1 ) und untereinander aufweisen, werden angegeben.