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Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, VIII Synthese von Bufadienoliden, II 1) ; Resibufogenin und Derivate
Author(s) -
Haede Werner,
Fritsch Werner,
Radscheit Kurt,
Stache Ulrich
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197319730103
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , epoxide , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Es wird eine verbesserte Dehydrierung des Enollactons 1 zum 14‐Anhydrobufalon ( 2 ) beschrieben. Durch Reduktion der 3‐Keto‐Gruppe nach Haddad, Henbest, Husbands und Mitchell 2) wurde 14‐Anhydrobufalin ( 3 ) erhalten und in seine Derivate Formiat 4 , Acetat 7 und α, L ‐Rhamnopyranosid 10 übergeführt. Durch Anlagerung von unterbromiger Säure an die 14,15‐Doppelbindung entstanden die Bromhydrine 5, 8 und 11 , aus denen mit NH 3 die Epoxide Resibufogenin 6 , Resibufogeninacetat 9 und Resibufogenin‐α, L ‐rhamnopyranosid 12 hergestellt wurden.