Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, VIII Synthese von Bufadienoliden, II 1) ; Resibufogenin und Derivate | Zendy

Haede Werner | Zendy; Fritsch Werner | Zendy; Radscheit Kurt | Zendy; Stache Ulrich | Zendy

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Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, VIII Synthese von Bufadienoliden, II 1) ; Resibufogenin und Derivate

Author(s) -

Haede Werner,

Fritsch Werner,

Radscheit Kurt,

Stache Ulrich

Publication year - 1973

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.197319730103

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , epoxide , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Es wird eine verbesserte Dehydrierung des Enollactons 1 zum 14‐Anhydrobufalon ( 2 ) beschrieben. Durch Reduktion der 3‐Keto‐Gruppe nach Haddad, Henbest, Husbands und Mitchell 2) wurde 14‐Anhydrobufalin ( 3 ) erhalten und in seine Derivate Formiat 4 , Acetat 7 und α, L ‐Rhamnopyranosid 10 übergeführt. Durch Anlagerung von unterbromiger Säure an die 14,15‐Doppelbindung entstanden die Bromhydrine 5, 8 und 11 , aus denen mit NH 3 die Epoxide Resibufogenin 6 , Resibufogeninacetat 9 und Resibufogenin‐α, L ‐rhamnopyranosid 12 hergestellt wurden.

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