Erzeugung und Reaktionen von 1‐Adamantyl‐vinyl‐Kationen

In 90‐ bis 95 proz. Schwefelsäure reagieren 1‐Hydroxy‐adamantan ( 1a ) und seine Brückenkopf‐Methyl‐Derivate 1b – c bereits bei 4–7° rasch mit der äquimolaren Menge Acetylen. Anschließende Hydrolyse ergibt die 1‐Adamantyl‐acetaldehyde 3a – c , die 1‐Adamantylmethyl‐ketone 6a – c und die Homoadamantan‐4‐one 9a – c . Die Ketone 6 und 9 , die aus der Umlagerung der energiereichen Vinyl‐Kationen 2 und 5 hervorgehen, sind bei der Protonierung der 1‐Adamantyl‐acetylene 4 in Schwefelsäure die einzigen Endprodukte.