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Darstellung und Isomerisierung von 1.4‐Epoxy‐2.3‐dibrommethylen‐1.2.3.4‐tetrahydronaphthalin
Author(s) -
Wittig Georg,
Reuther Wolfgang
Publication year - 1973
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727650108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die Addition von Dibromcarben an 1.4‐Epoxy‐1.4‐dihydronaphthalin ( 1 ) führt zum exo ‐Addukt 2 . Durch Erhitzen mit methanolischer Salzsäure lagert sich 2 in das Allylbromid 4a und in das entsprechende Methoxyderivat 4b um. Als 3. Reaktionsprodukt entsteht 2‐Bromnaphthalin ( 5 ). Aus 4a werden durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid das Bromolefin 6 und das Olefin 7 erhalten. Mit Natrium in flüssigem Ammoniak wird 6 zu 5.6.7.8‐Tetrahydro‐9 H ‐benzocyclohepten‐9‐ol ( 10 ) reduziert. 7 geht bei Behandlung mit 70 proz. Perchlorsäure oder 65 proz. Schwefelsäure in die entsprechenden Benzotropylium‐Salze 9 über.