Darstellung und Isomerisierung von 1.4‐Epoxy‐2.3‐dibrommethylen‐1.2.3.4‐tetrahydronaphthalin | Zendy

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Darstellung und Isomerisierung von 1.4‐Epoxy‐2.3‐dibrommethylen‐1.2.3.4‐tetrahydronaphthalin

Author(s) -

Wittig Georg,

Reuther Wolfgang

Publication year - 1973

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19727650108

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die Addition von Dibromcarben an 1.4‐Epoxy‐1.4‐dihydronaphthalin ( 1 ) führt zum exo ‐Addukt 2 . Durch Erhitzen mit methanolischer Salzsäure lagert sich 2 in das Allylbromid 4a und in das entsprechende Methoxyderivat 4b um. Als 3. Reaktionsprodukt entsteht 2‐Bromnaphthalin ( 5 ). Aus 4a werden durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid das Bromolefin 6 und das Olefin 7 erhalten. Mit Natrium in flüssigem Ammoniak wird 6 zu 5.6.7.8‐Tetrahydro‐9 H ‐benzocyclohepten‐9‐ol ( 10 ) reduziert. 7 geht bei Behandlung mit 70 proz. Perchlorsäure oder 65 proz. Schwefelsäure in die entsprechenden Benzotropylium‐Salze 9 über.

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