Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, XII Versuche in der 2.3.4‐Trimethoxy‐7 H ‐benzocyclohepten‐Reihe: 2.3.4‐Trimethoxy‐6.7‐dehydro‐8.9‐dihydro‐7 H ‐benzocyclohepten und 6‐Brom‐2.3.4‐trimethoxy‐8.9‐dihydro‐7 H ‐benzocyclohepten‐7‐on 2) | Zendy

Tochtermann Werner | Zendy; Schäfer Dieter | Zendy; Pfaff Diethelm | Zendy

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Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, XII Versuche in der 2.3.4‐Trimethoxy‐7 H ‐benzocyclohepten‐Reihe: 2.3.4‐Trimethoxy‐6.7‐dehydro‐8.9‐dihydro‐7 H ‐benzocyclohepten und 6‐Brom‐2.3.4‐trimethoxy‐8.9‐dihydro‐7 H ‐benzocyclohepten‐7‐on 2)

Author(s) -

Tochtermann Werner,

Schäfer Dieter,

Pfaff Diethelm

Publication year - 1973

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19727640102

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Die Bromwasserstoff‐Eliminierung mit Kalium‐tert.‐butanolat aus 6‐Brom‐2.3.4‐trimethoxy‐8.9‐dihydro‐7 H ‐benzocyclohepten ( 3b ) führt zum Cycloallen 5 , das mit 1.3‐Diphenyl‐benzo‐[ c ]furan ( 6 ) das Addukt 8 ergibt. In Abwesenheit von Abfängern dimerisiert 5 ; die Konstitution eines Dimeren 10 wurde geklärt. Die Oxidation in Allylstellung von 3b mit dem Chromtrioxid‐(Pyridin) 2 ‐Komplex führt in 30 bis 40proz. Ausbeute direkt zu 6‐Brom‐2.3.4‐trimethoxy‐8.9‐dihydro‐7 H ‐benzocyclohepten‐7‐on ( 3c ).

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