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Der α.α‐Dimethyl‐3.5‐dimethoxybenzyloxycarbonyl (Ddz)‐Rest, eine photo‐ und säurelabile Stickstoff‐Schutzgruppe für die Peptidchemie
Author(s) -
Birr Christian,
Lochinger Werner,
Stahnke Gisela,
Lang Peter
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727630118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese des α.α‐Dimethyl‐3.5‐dimethoxybenzyloxycarbonylazids ( 7 ) und seine Umsetzung mit einer Reihe von Aminosäuren zu den Ddz‐aminosäuren wird beschrieben. Es wird gezeigt, daß der neue N ‐Acyl‐Rest leicht unter schwach sauren Bedingungen abgespalten werden kann. Außerdem ist es möglich, die Schutzgruppe in einem kontinuierlichen Verfahren durch Bestrahlung mit UV‐Licht ohne Nebenreaktionen zu entfernen; dabei entstehende Spaltstücke der Schutzgruppe werden isoliert und identifiziert.

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