Ubichinone und verwandte Substanzen, XXII 1) Synthese von 2.3‐Dimethoxy‐5‐methyl‐1.4‐benzochinon und seinen Äthylhomologen

Durch Persäure‐Oxydation geeigneter Phenole oder Alkyläther lassen sich 2.3‐dimethoxy‐( 1a ) und 2.3‐Diäthoxy‐5‐methyl‐1.4‐benzochinon ( 1b ) sowie 2.3‐Dimethoxy‐5‐äthyl‐1.4‐benzochinon ( 12 ) darstellen. 3.4.5‐Trimethoxy‐ ( 5a ) und 3.4.5‐Triäthoxy‐toluol ( 5b ), die aus Gallussäure mit relativ guten Ausbeuten dargestellt werden, ergeben dabei 1a bzw. 1b . 2.3‐Dimethoxy‐6‐äthyl‐phenol ( 11 ) und 2.3.4‐Trimethoxy‐toluol ( 13 ), welche, ausgehend von Pyrogallol, synthetisiert werden, ergeben ebenfalls 12 bzw. 1a und 2.6‐Dimethoxy‐3‐methyl‐1.4‐benzochinon ( 14 ). Zwischenstufen und Nebenprodukte einiger Reaktionen werden isoliert und die Reaktionsmechanismen diskutiert.