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Nucleosid‐Analoga des 5‐Hydroxymethyl‐uracils
Author(s) -
Brossmer Reinhard,
Eschenfelder Volker
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727620117
Subject(s) - hydroxymethyl , chemistry , tetrahydropyran , uracil , furan , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , ring (chemistry) , dna , biochemistry
Die Hydroxymethylgruppe des 5‐Hydroxymethyl‐uracils ( 1a ) liefert bei der säurekatalysierten Reaktion mit 2.3‐Dihydro‐furan bzw. ‐pyran die Verbindungen 2a bzw. 2b . Analog reagiert N 1 . N 3 ‐Dimethyl‐5‐hydroxymethyl‐uracil ( 1b ) zu 2c bzw. 2d . Kondensation von persilyliertem 1a ( 3 ) mit 2‐Chlor‐tetrahydrofuran bzw. ‐tetrahydropyran führt zu den entsprechenden N 3 ‐substituierten Verbindungen 5 bzw. 4 . Diese Nucleosid‐Analoga setzen sich mit 2.3‐Dihydro‐furan bzw. ‐pyran an der 5‐ständigen Hydroxymethylgruppe zu den Verbindungen 2e – 2h um, in denen zwei sauerstoffhaltige Ringe mit Uracil verknüpft sind. Diese biologisch interessanten Verbindungen sind Modelle für das natürlich vorkommende 5‐ O ‐glykosidierte 5‐Hydroxymethyl‐cytosin.