Nucleosid‐Analoga des 5‐Hydroxymethyl‐uracils

Die Hydroxymethylgruppe des 5‐Hydroxymethyl‐uracils ( 1a ) liefert bei der säurekatalysierten Reaktion mit 2.3‐Dihydro‐furan bzw. ‐pyran die Verbindungen 2a bzw. 2b . Analog reagiert N 1 . N 3 ‐Dimethyl‐5‐hydroxymethyl‐uracil ( 1b ) zu 2c bzw. 2d . Kondensation von persilyliertem 1a ( 3 ) mit 2‐Chlor‐tetrahydrofuran bzw. ‐tetrahydropyran führt zu den entsprechenden N 3 ‐substituierten Verbindungen 5 bzw. 4 . Diese Nucleosid‐Analoga setzen sich mit 2.3‐Dihydro‐furan bzw. ‐pyran an der 5‐ständigen Hydroxymethylgruppe zu den Verbindungen 2e – 2h um, in denen zwei sauerstoffhaltige Ringe mit Uracil verknüpft sind. Diese biologisch interessanten Verbindungen sind Modelle für das natürlich vorkommende 5‐ O ‐glykosidierte 5‐Hydroxymethyl‐cytosin.