Reaktionen mit N ‐Sulfinylverbindungen, XI 1) Orientierung bei der Diensynthese von N ‐Sulfinyl‐ p ‐toluolsulfonamid

Die 2‐substituierten Diene 2 setzen sich bei der Diels‐Alder‐Reaktion mit N ‐Sulfinyl‐ p ‐toluolsulfonamid ( 3 ) nur zu den 5‐substituierten 3.6‐Dihydro‐1.2‐thiazin‐1‐oxiden 6 um. 1‐tert.‐Butyl‐butadien ( 1e ) und Vinylacrylsäuremethylester ( 1f ) reagieren mit 3 dagegen zu den 6‐substituierten Addukten 4e bzw. f , während 1.3‐Pentadien ( 1d ) sowie die 1‐Aryl‐butadiene 1a – c in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur die 3‐ bzw. 6‐substituierten Addukte 5 bzw. 4 ergeben. Die Addukte von 3 mit den 1‐substituierten Dienen 1 sind Diastereomerengemische.