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Zur Frage des pentakoordinierten Stickstoffs: Reaktionen von (spiro)cyclischen Tetraarylammonium‐Salzen mit Nucleophilen
Author(s) -
Hellwinkel Dieter,
Seifert Hermann
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727620105
Subject(s) - oxonium ion , medicinal chemistry , philosophy , chemistry , organic chemistry , ion
Obwohl es heute keinen grundsätzlichen Einwand mehr gegen die Existenz von Derivaten des pentakoordinierten Stickstoffs gibt, war es nicht möglich, Bis‐[2.2′‐biphenylylen]‐ammoniumjodid ( 4 ) und das analoge Salz 23 mit Lithiumorganylen oder Sauerstoffbasen zur Ausbildung einer fünften Kovalenz zu bringen. Statt dessen erfolgten Ausweichreaktionen über dehydroaromatische Zwischenstufen. Die Thermolysen der Tetraarylammonium‐Salze 4 und 23 lassen sich dagegen auf der Basis radikalischer Reaktionsfolgen interpretieren. Das analoge Oxonium‐Salz 28 verhält sich entsprechend.