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Synthesen von Heterocycien, CLXIX 1) Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, IX 2) Zur Reaktion substituierter 2.3‐Dihydropyrrol‐2.3‐dione mit o ‐Phenylendiamin
Author(s) -
Kollenz Gert
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727620103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktion der 2.3‐Dihydropyrrol‐2.3‐dione 1 mit o ‐Phenylendiamin führt zur Bildung der 2‐Chinoxalinon‐Derivate 2 , der Pyrrolo[2.3‐ b ]chinoxaline 3 sowie des Benzimidazolidins 4 und des 3‐Imino‐2.3‐dihydropyrrol‐2‐ons ( 5 ). Die 2‐Chinoxalinone 2a und 2c cyclisieren unter intramolekularer H 2 O‐Abspaltung zu 3a bzw. 3c . Außerdem lassen sich die Verbindungen 2a und 2d zu den Ketonen 6 bzw. 7 hydrolysieren, die ihrerseits unter Ringschluß die Furo[2.3‐ b ]‐chinoxaline 8 liefern. Die Struktur von 4 ist durch eine unabhängige Synthese beweisbar. – Die Bildungsweisen dieser Verbindungen werden diskutiert.