Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXXII. Die Umsetzung von 2.2.4‐Trimethyl‐imidazolin‐5‐thion mit Hydrazinhydrat

2.2.4‐Trimethyl‐imidazolin‐5‐thion ( 1 ) reagiert mit 95 proz. Hydrazinhydrat unter Schwefelwasserstoff‐ und Ammoniak‐Entwicklung zu 3.6‐Bis‐[1‐hydrazono‐äthyl]‐1.2‐dihydro‐ s ‐tetrazin ( 2 ). Der Strukturbeweis wird durch Vergleichssynthese aus Brenztraubensäurethionamid ( 3 ) und Hydrazinhydrat sowie durch Folgereaktion von 2 erbracht. – 2 reagiert mit Aldehyden und Ketonen (Molverhältnis 1 : 2) zu den Bis‐azinen 4a – p , mit Phenylisocyanat sowie Phenylsenföl zu den Bis‐semicarbazonen 5, 6 und läßt sich mit Essigsäureanhydrid zu 7 diacetylieren. Durch Umsetzung von 2 mit salpetriger Säure wird 3.6‐Diacetyl‐1.2‐dihydro‐ s ‐tetrazin ( 8 ) erhalten; dagegen wird das Benzaldehyd‐Kondensationsprodukt 4d durch salpetrige Säure zum tiefroten s ‐Tetrazin‐Derivat 9 oxidiert.