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Über die Addition von 1.4‐Epoxy‐1.4‐dihydro‐naphthalin an N ‐Methyl‐isoindol
Author(s) -
Wittig Georg,
Reuther Wolfgang
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727610104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Addition von 1.4‐Epoxy‐1.4‐dihydro‐naphthalin ( 1 ) an N ‐Methyl‐isoindol ( 2 ) werden die exo/exo ‐ und exo/endo ‐Isomeren 3a und 3b erhalten. Die Konfigurationszuordnung erfolgt durch die 1 H‐NMR‐Spektren. Nur das exo/endo ‐Isomere 3b läßt sich mit Methyljodid zu 4 quaternieren. Der Strukturbeweis für das Grundgerüst der Addukte 3a und 3b wird durch Oxidation des Isomerengemisches zum Naphthacen‐5.12‐chinon ( 7 ) erbracht.