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Diin‐Reaktion, XVI. Mono‐ und bis‐heterokondensierte Benzochinone: [Benzo]‐, [Furano]‐, [Thiopheno]‐, [Selenopheno]‐[isofurano]‐ benzochinone
Author(s) -
Müller Eugen,
Winter Werner
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727610103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , furan , rhodium , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Furan‐3.4‐dialdehyd ( 1 ) ergibt mit 2 Mol Phenyläthinylmagnesiumbromid ein Diol ( 2 ), dessen Oxidation zum o ‐Diketo‐diin‐Derivat 3 führt. Mit Tris‐[triphenylphosphin]‐rhodiumchlorid entsteht aus 3 quantitativ der Rhodium‐Komplex 4 . Dessen Umsetzung mit Diphenylacetylen führt zu 5 , einem substituierten Benzo[ f ]isobenzofuranochinon. Mit den Chalkogeniden entstehen die bis‐heterokondensierten Benzochinone 6 – 8 . Alle diese Verbindungstypen waren bisher unbekannt.