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1.3‐Dihalogen‐isoindenone
Author(s) -
Blatt Klaus,
Hoffmann Reinhard W.
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727600109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1.3‐Dihalogen‐isoindenone 2 lassen sich aus 1.1.3.3‐Tetrabrom‐isoindanon ( 3a ) durch Einwirkung von Natriumjodid oder von Zink freisetzen und durch Diels‐Alder‐Addition an gespannte Olefine abfangen. Bei der Reaktion mit Natriumjodid konkurriert ein Brom/Jod‐Austausch mit der Diels‐Alder‐Addition von 2 , so daß in einigen Fällen Jod‐haltige Benzonorbornenon‐Derivate resultieren (Tab. 1).