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Naturstoffe aus Arzneipflanzen, XVI. NMR‐ und massenspektrometrischer Vergleich des Bilobalids C 15 H 18 O 8 mit den Ginkgoliden C 20 H 24 O 9–11
Author(s) -
Weinges Klaus,
Bähr Wolfgang
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727590112
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Bilobalid ( 1 ) ist ein Sesquiterpen C 15 H 18 O 8 mit drei γ‐Lacton‐Ringen und einer tert.‐Butyl‐Gruppe. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden A–C ( 2 – 4 ) C 20 H 24 O 9‐11 . Wie Ginkgolid A ( 2 ) bildet Bilobalid ( 1 ) ein Monoacetat ( 1a ) mit freier tertiärer OH‐Gruppe, ein Diacetat ( 1b ) und daneben ein ungesättigtes Monoacetat ( 6 ), das durch Abspaltung der tertiären OH‐Gruppe entsteht. Die NMR‐ und Massenspektren des Bilobalids ( 1 ) sowie seiner Acetate 1a und 1b werden mit denen der entsprechenden Derivate der Ginkgolide 2 – 4 vergleichend diskutiert. Von 1 wird durch Chromsäureoxydation ein Abbauprodukt der Summenformel C 13 H 16 O 7 hergestellt. – Weder Bilobalid noch die Ginkgolide zeigen baktericide, fungicide oder cancerogene Wirkung.