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Versuche zur Umlagerung von 2‐Cyclopropyl‐äthyl‐Anionen
Author(s) -
Maercker Adalbert,
Theysohn Werner
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727590111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Abstract Die α‐deuterierte 2‐Cyclopropyl‐äthyl‐Grignardverbindung 4 sowie die entsprechende Lithiumverbindung 23 wurden dargestellt und in verschiedenen Lösungsmitteln auf ihre Fähigkeit zur Umlagerung untersucht. Da keine Umlagerung festzustellen war, versuchte man den intramolekularen nucleophilen Angriff durch Phenylsubstituenten am Cyclopropanring zu erleichtern. Die Carboxylierungsprodukte der metallorganischen Verbindungen 42 und 44 wurden zusätzlich mit Hilfe der Gaschromatographie untersucht. Mischchromatogramme mit den zu erwartenden Umlagerungsprodukten 41 und 51 , die auf unabhängigem Weg synthetisiert worden waren, bewiesen, daß die Umlagerung nicht einmal in Spuren stattgefunden hatte. Vielmehr erfolgte Zersetzung durch das Lösungsmittel, wobei je nach Lösungsmittel verschiedene Sekundärreaktionen beobachtet wurden.