Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXX. Über den Mechanisums der Ringumlagerungen zwischen 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazinen und Thiazolidinen

Für die hydrierende Ringverengung der 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazine 1 und 2 zu den Thiazolidinen 3 bzw. 4 bei der Umsetzung mit Schwefelwasserstoff sowie die dehydrierende Ringerweiterung von 3 und 4 zu 1 bzw. 2 bei der Reaktion mit elementarem Schwefel wird ein reversibler Reaktionsmechanismus vorgeschlagen. Als zentrale Zwischenstufe der beiden Ringumlagerungen wird das α‐Mercapto‐ketimin B 1 bzw. das β‐Mercapto‐enamin B 2 angenommen und experimentell gestützt. Teilschritte der vorgeschlagenen Mechanismen werden mit Hilfe 35 S‐markierter Verbindungen bestätigt.