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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXX. Über den Mechanisums der Ringumlagerungen zwischen 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazinen und Thiazolidinen
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Saus Alfons,
Neuray Dieter
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727590110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Für die hydrierende Ringverengung der 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazine 1 und 2 zu den Thiazolidinen 3 bzw. 4 bei der Umsetzung mit Schwefelwasserstoff sowie die dehydrierende Ringerweiterung von 3 und 4 zu 1 bzw. 2 bei der Reaktion mit elementarem Schwefel wird ein reversibler Reaktionsmechanismus vorgeschlagen. Als zentrale Zwischenstufe der beiden Ringumlagerungen wird das α‐Mercapto‐ketimin B 1 bzw. das β‐Mercapto‐enamin B 2 angenommen und experimentell gestützt. Teilschritte der vorgeschlagenen Mechanismen werden mit Hilfe 35 S‐markierter Verbindungen bestätigt.