Premium
Über Mercapto‐acrylsäure‐Derivate, XI Mechanismen der Hydrolyse von cis ‐ und von trans ‐1.2‐Bis‐[methylthio]‐1.2‐dicyan‐cyclobutan (dimerem α‐Methylthio‐acrylnitril)
Author(s) -
Gundermann KarlDietrich,
Lösler Arnold
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727580116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydrolysis , organic chemistry
Das durch spontane Cyclodimerisierung von α‐Methylthio‐acrylnitril entstehende Gemisch von cis ‐ und trans ‐1.2‐Bis‐[methylthio]‐1.2‐dicyan‐cyclobutan ( 2a ) wird präparativ durch Chromatographie an Kieselgel getrennt. Die Konfigurationen der Isomeren werden aufgrund der alkalischen Hydrolyse zu den entsprechenden Dicarbonsäuren sowie durch die NMR‐Spektren bestimmt. Die alkalische Hydrolyse des cis ‐Dinitrils verläuft über 1.2‐Bis‐[methylthio]‐cyclobutan‐1.2‐dicarbonsäureimid ( 4 ), das in hoher Ausbeute isoliert werden kann.