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Katalyse durch Phthalocyanine, XII. Autoxidation von Diphenylcyclopentanen und Diphenylcyclohexanen in Gegenwart von Kupferphthalocyanin
Author(s) -
Kropf Heinz,
Knaack Karl
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727570114
Subject(s) - chemistry , autoxidation , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Geschwindigkeit der Autoxidation von cis ‐ und trans ‐1.2‐Diphenyl‐cyclopentan ( 1 bzw. 2 ), 1.3‐Diphenyl‐cyclopentan (Isomerengemisch 3 ), cis ‐1.2‐Diphenyl‐cyclohexan ( 4 ) und trans ‐1.3‐Diphenyl‐cyclohexan ( 5 ) bei 86‐99° in Gegenwart von Kupfer‐phthalocyanin (Cu‐pc) ist im ansteigenden Bereich vom Quadrat des Oxidationsgrades abhängig. Als Kettenstartreaktion bei Anwesenheit von Hydroperoxid ist daher eine bimolekulare Reaktion eines Hydroperoxid‐Dimeren anzunehmen, woraus sich auch die langen Induktionsperioden erklären lassen. – Die relativen Reaktivitäten werden auf der Basis einer erweiterten I‐strain‐Theorie diskutiert, wobei neben den Differenzen der Torsionsspannungen und der ortho ‐β‐Wechselwirkung weitere spezielle Wechselwirkungen zu berücksichtigen sind.