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Die Spaltung recemischer Carbonylverbindungen über bifunktionelle Reagenzien mittels optisch aktiver Basen
Author(s) -
Kaehler Horst,
Nerdel Friedrich,
Engemann Günter,
Schwerin Karin
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727570104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
dl ‐Hydratropaaldehyd ( I ), dl ‐3‐Methyl‐cyclohexanon ( II ) und dl ‐Carvon ( III ) werden mit den bifunktionellen Reagenzien 4‐Hydrazino‐benzoesäure ( 1 ), 3‐Hydrazino‐benzoesäure ( 2 ), Phenylhydrazin‐4‐sulfonsäure ( 3 ) und Oxalsäuremonohydrazid ( 4 ) in Hydrazoncarbonsäuren bzw. ‐sulfonsäuren umgewandelt und dann mittels optisch aktiver Basen (Brucin, α‐Phenyl‐äthylamin, N ‐Benzyl‐α‐phenyl‐äthylamin) gespalten. 4 vermittelt hierbei die stärksten anisotropen Eigenschaften. – Bei der Angabe von Schmelzpunkten und spezifischen Drehwerten der optisch aktiven, kristallinen N.N′ ‐disubstituierten Hydrazone müssen die Kristallisations‐bedingungen mitgeteilt werden, da beide Werte von der Temperatur und vom Lösungsmittel beim Umkristallisieren abhängen.