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Umsetzung von Benzofuroxanen mit β‐Ketosäureestern
Author(s) -
Dürckheimer Walter
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727560114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Benzofuroxan ( 1a ) und Acetessigsäureäthylester ( 3a ) reagieren basenkatalysiert zu 3‐Methyl‐2‐chinoxalincarbonsäureäthylester‐1.4‐dioxid ( 4a ) und/oder 1‐Hydroxy‐2‐benzimidazolcarbonsäureäthylester ( 5a ). Mit 5.6‐Methylendioxy‐benzofuroxan ( 1b ) erhält man analog die Chinoxalin‐1.4‐dioxide 4b und 6a , aus 1b und Butyrylessigsäureäthylester ( 3b ) entsprechend 4c und 6b . — Unsymmetrisch substituierte Benzofuroxane ( 8a – f ) reagieren mit 3a zu den 6‐ und/oder 7‐substituierten Chinoxalin‐1.4‐dioxiden 9a – d und 10a – j . Diese werden mit Acetanhydrid Eisessig zu Chinoxalin‐1‐oxiden ( 11a – c und 12c – g ) umgelagert.