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Zur Stereochemie ephedrinähnlicher Verbindungen. Die absolute Konfiguration der vier isomeren cis ‐ und trans ‐6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5 H ‐benzocycloheptenole‐(5)
Author(s) -
Mohr Günther,
Frahm August Wilhelm,
Zymalkowski Felix
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727560110
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , philosophy
(+)‐(S)‐Glutaminsäure wird unter Erhaltung ihrer absoluten Konfiguration in (+)‐(6S)‐6‐Phthalimido‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5 H ‐benzocycloheptenon‐(5) ( 6a ) umgewandelt, das seinerseits ebenfalls unter Retention aus (‐)‐(5R.6S)‐ oder (+)‐(5S.6S)‐6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5 H ‐benzocycloheptenol‐(5) ( 1a bzw. b ) herstellbar ist. Entsprechendes gilt für die aus (‐)‐(5R.6R)‐6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5 H ‐benzocycloheptenol‐(5) ( 1c ). — Damit sind die absoluten Konfigurationen aller vier isomeren 6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5 H ‐benzocycloheptenole‐(5) ( 1a – d ) eindeutig festgelegt.