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Abscheidung von Magnesium bei der Zersetzung einer Allylcarbinyl‐Grignardverbindung in Diäthyläther
Author(s) -
Maercker Adalbert,
Weber Kurt
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727560105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
3‐Phenyl‐allylcarbinyl‐magnesiumbromid ( 1 ) zersetzt sich in Diäthyläther oberhalb 100° unter Abscheidung von Magnesium, was bei konzentrierten Lösungen wesentlich langsamer als bei verdünnten der Fall ist. Beim Übergang zur Dialkylmagnesium‐Verbindung 3 oder nur zu Tetrahydrofuran als Lösungsmittel unterbleibt die Metall‐Abscheidung; außerdem kehrt sich die Konzentrationsabhängigkeit der Zersetzungsgeschwindigkeit um und wird geringer als bei 1 in Diäthyläther. Überraschenderweise wird Diäthyläther von der Grignardverbindung 1 etwa 20mal rascher angegriffen als Tetrahydrofuran; die Dialkylmagnesium‐Verbindung 3 ist gegenüber beiden Lösungsmitteln reaktiver als 1 . Hauptprodukt der Zersetzung ist stets 2‐Phenyl‐1‐buten ( 2 ).