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Über die Umsetzung von Diäthyl‐[phenylthio]‐ und Diäthyl‐[äthylthio]‐boran mit Isonitrilen
Author(s) -
Grote Adolf,
Haag Armin,
Hesse Gerhard
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727550110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung von Isonitrilen mit Diäthyl‐[phenylthio]‐ bzw. Diäthyl‐[äthylthio]‐boran führt nicht wie mit Trialkyl‐ oder Triarylboranen zu sechsgliedrigen BNC‐Heterocyclen der Struktur 1 bzw. 2 . Vielmehr entstehen über die 1 : 1‐Addukte 8 durch 1.3‐Cycloaddition eines weiteren Moleküls Thioborinat an die reaktive Isothioformamidoboran‐Zwischenstufe 9 neuartige Sulfonium‐Heteroringverbindungen 11 , die sich thermisch unter Erhaltung der Ringstruktur und Platztausch von Äthyl‐ und Thiophenyl‐ bzw. Thioäthyl‐Substituenten zu 12 isomerisieren lassen. Die Strukturaufklärung dieser bemerkenswert stabilen 1‐Thionia‐2.5‐diborinata‐3‐azonia‐cyclopent‐3‐ene erfolgte durch chemischen Abbau und mit Hilfe spektroskopischer Untersuchungen. Die Reaktion von 9 mit einem weiteren Molekül 8 führte in einem Fall zum cyclischen 2 : 2‐Addukt 10 .