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Synthesen und Reaktionen von 3‐Adamatyl‐(1)‐aziridinonen
Author(s) -
Bott Kaspar
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727550109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , amide , organic chemistry
Durch Einwirkung von Kalium‐tert.‐butylat auf die Adamantyl‐(1)‐chloressigsäure‐ N ‐tert.‐butyl‐amide 1a – d in Äther entstehen überwiegend N ‐tert.‐Butyl‐3‐adamantyl‐(1)‐aziridinone 2a – d und zum geringen Teil die isomeren N ‐tert.‐Butyl‐2‐imino‐3‐adamantyl‐(1)‐oxirane 4a – d . Letztere zerfallen schon bei 20° schnell in Adamantyl‐(1)‐carbaldehyde 5a – d und tert.‐Butyl‐isocyanid. In tert‐.Butylalkohol reagieren die Adamantyl‐(1)‐chloressigsäure N ‐alkylamide 1a – f mit Kalium‐tert.‐butylat über 2 zu Adamantyl‐(1)– N ‐alkyl‐aminoessigsäuren 6a – f und deren tert.‐Butylestern 7 . Mineralsäuren spalten die α‐Lactame 2a – d quantitativ zu den entsprechenden Adamantyl‐(1)‐carbaldehydimoniumsalzen (z. B. 3a – d ) und Kohlenmonoxid.