Synthesen und Reaktionen von 3‐Adamatyl‐(1)‐aziridinonen

Durch Einwirkung von Kalium‐tert.‐butylat auf die Adamantyl‐(1)‐chloressigsäure‐ N ‐tert.‐butyl‐amide 1a – d in Äther entstehen überwiegend N ‐tert.‐Butyl‐3‐adamantyl‐(1)‐aziridinone 2a – d und zum geringen Teil die isomeren N ‐tert.‐Butyl‐2‐imino‐3‐adamantyl‐(1)‐oxirane 4a – d . Letztere zerfallen schon bei 20° schnell in Adamantyl‐(1)‐carbaldehyde 5a – d und tert.‐Butyl‐isocyanid. In tert‐.Butylalkohol reagieren die Adamantyl‐(1)‐chloressigsäure N ‐alkylamide 1a – f mit Kalium‐tert.‐butylat über 2 zu Adamantyl‐(1)– N ‐alkyl‐aminoessigsäuren 6a – f und deren tert.‐Butylestern 7 . Mineralsäuren spalten die α‐Lactame 2a – d quantitativ zu den entsprechenden Adamantyl‐(1)‐carbaldehydimoniumsalzen (z. B. 3a – d ) und Kohlenmonoxid.