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Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXVIII. Umsetzung von Halogencyclobutendionen mit elektronenreichen Olefinen
Author(s) -
Ried Walter,
Bätz Friedrich
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19727550106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , enamine , organic chemistry , catalysis
2‐Brom‐1‐phenyl‐cyclobutendion‐(3.4) ( 1 ) reagiert mit den Enaminen 2a – g , den Ketenaminalen 2h – i und dem Ketenacetal 14 unter Bildung bisher unbekannter Cyclobutendione 3 bzw. 4 bzw. 15 . Bei Hydrolyseprodukten der Enamine 3a – d bzw. 4e wird die Lage des Keto‐Enol‐Gleichgewichts in Chloroform NMR‐spektroskopisch festgestellt. 15 wird durch Hydrolyse über den Ester 16 in 1‐Methyl‐2‐phenyl‐cyclobutendion‐(3.4) ( 17 ) überführt. Quadratsäuredichlorid ( 11 ) bildet mit 2a das 1.2‐Bis‐[2‐morpholino‐cyclobuten‐(1)‐yl]‐cyclobutendion‐(3.4) ( 12 ), dessen saure Hydrolyse 13 liefert.