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Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, X. Zur Frage der Konformation des 2‐Carboxy‐tribenzotropylium‐ Ions
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Schmidt Gert Heinz
Publication year - 1972
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717540110
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung von (‐)‐ und (+)‐9 e ‐Hydroxy‐9 H ‐tribenzo[ a.c.e ]cyclohepten‐2‐carbonsäure [(‐)‐ und (+)‐ 1b ] mit Methanol/Schwefelsäure ergibt unter Konformations‐ und teilweiser Konfigurationserhaltung (‐)‐ und (+)‐9 e ‐Methoxy‐9 H ‐tribenzo[ a.c.e ]cyclohepten‐2‐carbonsäuremethylester [(‐)‐ und (+)‐ 4 ]. Analog verläuft die Acetolyse des (+)‐9 e ‐[ p ‐Toluolsulfonyloxy]‐9 H ‐tribenzo[ a. c.e ]cycloheptens [(+)‐ 5a ] zum Acetat (+)‐ 5b , wobei jedoch weitgehend Racemisierung eintritt. Diese Ergebnisse werden mit der Annahme eines chiralen und schnell umklappenden Tribenzotropylium‐Ions 2b diskutiert.