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Mikrobiologische Umsetzungen von Δ 4 ‐Bufatrienoliden, II. Strukturaufklärung der aus Scillarenin, 3‐epi‐Scillarenin, 5β‐iso‐Scillarenin, Scillarenon und Scillaridin mittels Rhizopus‐Arten erhaltenen Oxygenierungsprodukte
Author(s) -
Görlich Bruno,
Dürr Felix H.,
Wolter Jochen
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717530111
Subject(s) - rhizopus arrhizus , chemistry , medicinal chemistry , rhizopus , stereochemistry , organic chemistry , lipase , enzyme , fermentation
Anhand chemischer Umsetzungen (Schemata 1–5) und Interpretation der UV‐, IR‐ sowie NMR‐Spektren wird die Struktur folgender, aus 3‐epi‐Scillarenin ( 1 ), Scillarenin ( 2 ), 5β‐iso‐Scillarenin ( 3 ), Scillaridin ( 4 ) und Scillarenon ( 5 ) mit den Pilzen Rhizopus arrhizus Fischer sowie Rhizopus nigricans Ehrenberg erhaltenen Oxygenierungsprodukte (Tab. 1) aufgeklärt: 7β‐Hydroxy‐Verbindungen 6 – 9 , 6β‐Hydroxy‐Verbindungen 16 und 17 , 12β‐Hydroxy‐Verbindungen 13 und 19 sowie Δ 6 ‐Dehydro‐scillarenon ( 18 ). – Dabei werden als neue Bufa‐tri‐, ‐tetra‐ und ‐pentaenolide (Tab. 1) erhalten: 6α‐Hydroxy‐scillarenin ( 32 ), 6‐Oxo‐scillarenon ( 25 ), 6‐Acetoxy‐6‐dehydro‐scillarenon ( 26 ) und Δ 6,8(14) ‐Bis‐dehydro‐scillarenon ( 30 ). – Aus 6, 12, 16 und 32 werden die Diacetate 6a, 27, 23 und 33 , aus 8, 9, 17 und 19 die Monoacetate 22, 21, 24 und 29 hergestellt (Tab. 1).