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Naturstoffsynthesen, I. Synthese des Hexahydro‐5 H ‐dicyclopenta[ b.c ]furan‐5a(6 H )‐ols
Author(s) -
Weinges Klaus,
Bähr Wolfgang,
Rao Makineni Panduranga
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717530109
Subject(s) - chemistry , furan , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Ausgehend von 1‐Oxo‐spiro[4.4]nonan‐6‐ol ( 4a ) wird Hexahydro‐5 H ‐dicyclopenta[ b.c ]furan‐5a(6H)‐ol ( 6 ) synthetisiert, dessen Ringsystem das Grundgerüst der Ginkgolide ( 1 ) darstellt. Aus 4a und 4b werden zunächst durch Grignard‐Reaktion mit Chlormethylbenzyläther und anschließende hydrogenolytische Abspaltung des Benzyl‐Restes die 1‐Hydroxymethyl‐spiro‐[4.4]nonan‐1.6‐diole ( 5 ) hergestellt, welche theoretisch in 4 diastereomeren Racematen auftreten ( 5a – 5d ). Nur ein Racemat ( 5a ; cis‐trans ) kann zu 6 cyclisieren. Die Cyclisierung wird in wasserfreiem Dimethylsulfoxid durchgeführt.