Naturstoffsynthesen, I. Synthese des Hexahydro‐5 H ‐dicyclopenta[ b.c ]furan‐5a(6 H )‐ols | Zendy

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Naturstoffsynthesen, I. Synthese des Hexahydro‐5 H ‐dicyclopenta[ b.c ]furan‐5a(6 H )‐ols

Author(s) -

Weinges Klaus,

Bähr Wolfgang,

Rao Makineni Panduranga

Publication year - 1971

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19717530109

Subject(s) - chemistry , furan , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry

Ausgehend von 1‐Oxo‐spiro[4.4]nonan‐6‐ol ( 4a ) wird Hexahydro‐5 H ‐dicyclopenta[ b.c ]furan‐5a(6H)‐ol ( 6 ) synthetisiert, dessen Ringsystem das Grundgerüst der Ginkgolide ( 1 ) darstellt. Aus 4a und 4b werden zunächst durch Grignard‐Reaktion mit Chlormethylbenzyläther und anschließende hydrogenolytische Abspaltung des Benzyl‐Restes die 1‐Hydroxymethyl‐spiro‐[4.4]nonan‐1.6‐diole ( 5 ) hergestellt, welche theoretisch in 4 diastereomeren Racematen auftreten ( 5a – 5d ). Nur ein Racemat ( 5a ; cis‐trans ) kann zu 6 cyclisieren. Die Cyclisierung wird in wasserfreiem Dimethylsulfoxid durchgeführt.

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