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Sterisch behinderte Diarylborane: 1 H‐NMR‐Untersuchungen zur Rotation um Kohlenstoff‐Bor‐Bindungen
Author(s) -
Meissner Bernd,
Staab Heinz A.
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717530108
Subject(s) - chemistry , borane , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , biochemistry
Für die n‐Butoxy‐aryl‐[2'.4'.6'.‐tri‐tert.‐butyl‐phenyl]‐borane 4a – 4f und 5 wurden die Potentialbarrieren für die Rotation um die B – C Ar(B) ‐Bindung aus der Temperaturabhängigkeit der 1 H‐NMR‐Spektren bestimmt. Die ΔG ± ‐Werte (11.5 – 12.5 kcal/Mol) sind nur wenig von + M‐ und – M‐Substituenten in der para ‐Position von Ar(B) abhängig. Dies und der Vergleich mit analogen 2.4.6‐Tri‐tert.‐butyl‐benzamiden ( 1 ) sowie 2.4.6‐Tri‐tert.butyl‐benzophenonen ( 2 ) zeigt, daß die Rotationsbehinderung im wesentlichen sterisch bedingt ist; die π‐Bindungsordnung der B – C Ar(B) ‐Bindung leistet nur einen kleinen Beitrag.