Premium
β‐Halogenoalkyl Isocyanates from β‐Lactams, II 1)
Author(s) -
Kampe KlausDieter
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717520117
Subject(s) - chemistry , aziridine , isocyanate , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , polyurethane
N ‐Brom‐ und N ‐Chlor‐β‐lactame 1 lagern sich bei Gegenwart von Olefinen oder Alkinen in radikalischer Reaktion, die durch Bestrahlung oder Radikal‐Spender sowie thermisch angeregt werden kann, in β‐Brom‐ bzw. β‐Chlor‐alkylisocyanate 2 um. Einflüsse verschiedener Faktoren auf die Reaktionsgeschwindigkeit, Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus sowie stereochemische Beziehungen werden angegeben. Aus den reinen Enantiomeren der β‐Lactame 1a und 1d werden die optisch aktiven Isocyanate 2a (R und S) bzw. 2d (R und S), deren absolute Konfigurationen feststehen, erhalten. Einige der dargestellten β‐Bromalkylisocyanate werden in bekannte Aziridine oder 2‐Oxazolidinone übergeführt.